View/Open

Author
Frisel, Mario

Date Published
24 Feb 2026

Advisor
Muhammad Yogi Saputra, S.Si., M.Si.,
Dr. Atthar Luqman Ivansyah, S.Si., M.Si,

Subject
Kimia

Publisher

Tuberkulosis merupakan salah satu penyebab utama mortalitas global, terutama akibat munculnya strain Mycobacterium tuberculosis yang resisten terhadap obat lini pertama, seperti isoniazid. Oleh karena itu perlu dilakukan sintesis turunan isoniazid untuk mengatasi masalah resisten obat tuberkulosis. Sintesis dilakukan melalui reaksi basa Schiff dengan mereaksikan isoniazid dengan senyawa aldehida dapat menghasilkan ikatan imina. Ikatan imina tersebut dikenal memiliki banyak fungsi biologis salah satunya sebagai antimikobakteri. Dilakukan screening in silico 7 senyawa turunan isoniazid dengan senyawa aldehida yang berbeda. Proses ini melibatkan metode molecular docking turunan isoniazid dengan 4 protein target Mycobacterium tuberculosis. Turunan isoniazid berbasis 4-(dimetilamino)benzaldehid (4-DMAB) memberikan hasil docking terbaik terhadap 4 protein target. Melalui docking senyawa turunan isoniazid memiliki energi ikatan 7,532 Kcal/mol (3PTY); 6,412 Kcal/mol (4NNI); 7,799 Kcal/mol (5VRL); 5,650 Kcal/mol (5YIO) lebih tinggi dari isoniazid. Kemudian senyawa turunan tersebut diuji lebih lanjut sifat fisikokimia, farmakokinetika, dan toksisitas. Hasil studi fisikokimia menunjukkan senyawa turunan memenuhi 5 aturan Lipinski. Berdasarkan data absorbsi farmakokinetika menunjukkan senyawa turunan isoniazid lebih mudah diserap oleh tubuh. Senyawa turunan juga memiliki kelas toksisitas lebih rendah dari isoniazid. Setelah dilakukan uji in silico, senyawa turunan disintesis melalui reaksi kondensasi antara isoniazid dan 4-DMAB. Reaksi tersebut menghasilkan rendemen sebesar 41%. Terbentuknya senyawa turunan telah diuji menggunakan KLT. Hasil uji titik leleh senyawa turunan isoniazid sebesar 206,7 °C. Pada spektrum FTIR, pita serapan kuat pada 1520 cm⁻¹ yang menunjukkan adanya gugus imina (C=N), sebagai karakteristik utama basa Schiff dari turunan isoniazid. Senyawa hasil sintesis teridentifikasi sebagai (E)-N'-(4-(dimetilamino)benziliena)isonikotinohidrazida dengan pergeseran kimia gugus imina pada 1H-NMR 8,31ppm.

URI
https://repo.itera.ac.id/depan/submission/SB2602200127

Keyword
Isoniazid Basa Schiff 4-(dimetilamino)benzaldehid Tuberkulosis